この日、『笑ってコラえて!』は新コーナーとして、「達人のスゴ技、実況します!の旅」を放送。これは、日本全国に散らばる何かの技術を持つ「達人」の元にずん・飯尾和樹を向かわせ、即興で実況をさせるというものだった。
だが、このコーナーでは「普通に実況させては面白くない」という事で、飯尾には実況する達人についての予備知識は一切与えず、スタッフが行った達人へのインタビューのみで知識を得るというルールが課せられた。
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そのため、飯尾は自分の持ってる知識や言葉をフル活用し、実況を行っていたのだが、当然うまくいくはずがなく、終始おかしな実況になってしまった。
なお、飯尾の実況の最中、番組は「ウラ実況者」として、日本テレビの田中毅アナウンサーを投入。田中アナは事前に達人技について事前に取材をし、情報をノート1冊にまとめており、飯尾が伝えきれなかった細かい達人技や飯尾のダメ出し等を担当していた。
その際、田中アナは飯尾の実況について、「全然伝えきれない」「芸風だけでなく実況もボケている」と辛口の評価を行っていた。
この構成に、ネットでは飯尾に同情する声が多く、「飯尾さんが可哀そう」「何も知らないのに実況してるんだから仕方がない」「情報無しだと本職のアナウンサーでも厳しそう」「いじめに見える」と言った声が相次ぎ、飯尾に対する辛口評価に非難の声が上がっていた。
また、この日登場した達人にはハープ奏者のプロがいたのだが、ハープの演奏中、飯尾と田中アナの実況が重なり、ハープの音が全く聞こえず、ネットでは「ハープの音をきちんと聞きたい」「ハープ奏者と飯尾さん、両方に失礼な企画」「ハープの持ち味を完全に殺してる」「音楽に実況は不要」という厳しい声が相次いだ。
何の知識もなく実況を行った飯尾の頑張りには、ネットとスタジオで「よくやった」と称賛の声が相次いだが、次回以降も続けるなら、企画の根本的な見直しが必要ではないだろうか……。