もともと、『ガキの使い』番組内の人気コーナーだった「笑ってはいけない」は罰ゲームとしてはじまり、松本人志と浜田雅功のチームで負けた方が一泊二日で罰ゲームの旅に出るものだった。松本と浜田、それぞれのキャラが出た罰ゲームが見られた。この企画が好評となり2006年から年越し企画となった。初年度は松本が浜田以下、山崎邦正(現・月亭邦正)、ココリコの遠藤章造チームに罰ゲームを課する方式だったが、翌2007年度からは全員参加となった。
この番組は事前収録の生放送ではない異例の年越し企画であった。なぜこうなったのかと言えば、『進め! 電波少年』の流れを組む年越し企画「いけ年こい年」の2000年から2001年への放送で、カウントダウンをわざと2分間早める演出で非難が殺到したためと見られる。
「笑ってはいけない」の作り込んだ笑いは、大晦日の夜にまったりと見られる番組として人気となり、『NHK紅白歌合戦』の裏番組としては、初年から民放視聴率首位をキープしてきた。歴代最高となったのは、2013年の「絶対に笑ってはいけない地球防衛軍24時」であり、平均視聴率は1部が19.8%、2部が17.2%(ビデオリサーチ調べ・関東地区平均/以下同)であった。その後も、15%以上をキープしつづけるも、昨年の「絶対に笑ってはいけないトレジャーハンター24時!」では、平均視聴率が1部14.3%、2部12.8%と初めて15%を割り込んだ。
ダウンタウンの松本人志は、事前の準備や収録時間の長さなどから、この番組を本音ではやめたいと考えていると、一部では報道されている。さらに、2017年放送では浜田雅功の黒人メイクや、ベッキーの不倫みそぎとしてのタイキックが問題となり、これにも松本は「放送後にネットで叩かれる」と憂慮する発言を残している。
それでもなお、人気番組であることには変わりないが、怪我人が出てしまっては、放送前から不穏な空気も漂っていると言えそうだ。