この日はクイズ番組『東大王』(同系)とのコラボスペシャル。ロケの都合上、深夜1時半、群馬県嬬恋村の雪山に集まった『東大王』チームと芸人チーム。彼らはマイナス12度の中、雪山にばらまかれたクイズ問題を、TBS・田村真子アナウンサーの前まで持ってきて答えるというサバイバルクイズに挑戦。だが、寒さに耐えきれず、両チームのメンバーが次々と脱落する中、最後まで答え続けたのが団長だった。
とは言え、団長1人になった時点で、『東大王』チームは460ポイント、対する芸人チームは240ポイント。勝てる見込みが少ない中でも、深夜の雪山を半袖で走り、勝利への執念を見せる団長。ただ、知力が追いついておらず、「3個で210円、10個でいくら?」というクイズに「2000円!」と答えるなど、不正解を連発。
点差が縮まらないにも関わらず、なかなかギブアップしない団長に、チームメイトの品川庄司・庄司智春は次第にイラだち、「頭おかしいんだよ!俺たちが『もう無理』って言って(クイズから)降りようと思っても土下座して止めるんだよ!どうかしてるんだよ、あいつだけ!」と怒り爆発。
三四郎・小宮浩信も彼のそばに駆け寄り、「団長、もうやめましょう」と泣きつくように懇願。「こんなこと先輩に言うのもなんですけど、異常です。こんなに人が頑張って、頑張れば頑張るほど嫌われる人って見たことないんすよ」と苦言を呈すと、良かれと思って頑張っていた団長は「嫌われてんの!?マジで!?」と仰天。
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それでも団長は、小宮の必死の制止を振り切り、「もう1問だけ」と言いながら何問も解答しては不正解を連発。これに庄司がブチ切れ、「もうやめろ!やめてくれよーーー!」と絶叫。だが、団長は全く聞き入れず「頑張ります!」と逆にやる気になり、この後2時間もの間、奮闘を続け、奇跡の逆転勝利。企画が終わった時、時刻は朝4時だったという。
このVTRを見た松本人志は「安田大サーカスってすげーな…」とポツリ。千原ジュニアも「まともなの、HIROくんだけ」と笑っていた。
異常な負けず嫌いと体力に、SNS上では「安田大サーカス、珍獣を扱う団長が一番珍獣」「団長のバイタリティバケモンすぎる」「団長のせいで水ダウ収録遅くまでかかったのか。狂ってるな」「本物のモンスターはクロちゃんじゃなくて団長」と反響が。一方で、「バラエティーだから笑ってられるけど、目的のために頑張ることと他人に迷惑かけることとのバランスってどこにあるんだろうと真剣に考えてしまった」と言った声もあった。