クイズ番組に多く出演し、雑学王と言われることも多い伊集院だが、「高校を中退して、中卒」なため、雑学的な知識はあっても、「ちゃんと学校で勉強するようなことが抜けちゃってるから、1月から12月まで英語で言ってくださいみたいなのが、実は分かんない」と吐露。
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さらに、「過度に伊集院さんクイズできるって思われすぎた弊害」として、本当に凡ミスで分からなかった問題や、もともと分からない問題を間違えた際、Twitterに「伊集院、空気読んでワザと間違えたよね」というようなことを書かれることがあり、「完全に間違えてますけどという気持ちと、バレてない、バレてないみたいな謎の感じがある」と複雑な心境を語っていた。
「伊集院さんは、自身が中卒で学校で習うような知識がないため、逆に東大や京大の人が知らないような雑学的な知識を本などから学び、芸能界の今のポジションを得たようです。不登校で高校を中退してしまった伊集院さんですが、学校に行かない代わりに当時興味があった落語会などに足繁く通い、多くの落語に触れていました。そんな経験から、基本的に学校は必ずしも必要だと思っていないようで、以前、ラジオで子供の自殺についての話題になった際は、無理して学校に行かなくてもいい、無理して学校に行くくらいなら、外を歩いて、いろんなものを見て視野を広げた方がいいと話していました」(芸能記者)
また、番組内では、常連として出演している尾上松也も、最近クイズ番組に立て続けに出ているが、「バラエティに慣れているわけではないし、僕はどう言ってもらっても構わないのに、お笑いの方や司会の方は(自分を)どう扱っていいか探るし、ゲストだったりすると気を遣ってもらえる」と告白。そんな中、簡単な常識問題を間違えると、「お笑いの方だったら(他の人には)『お前バカじゃないの』と言うのに、自分には『はい、次行きましょう』」となり、「恥ずかしい、いじられないの恥ずかしい」という気持ちになると明かしていた。
クイズ番組に出る芸能人らは、それぞれの悩みがあるようだ。